PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol

Ví dụ:

Chú ý:

Phân biệt rượu thơm có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.

Ancol thơm: C6H5-CH2-OH và phenol HO-C6H4-CH3

II. PHENOL

1. Tính chất vật lý

– Trạng thái: Chất rắn, không màu ( để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa)

– Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.

– Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

– Phản ứng với kim loại kiềm

$$\begin{align}  & 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,\,2Na\,\,\to \,\,2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,\,+\,\,{{H}_{2}} \\  & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\\end{align}$$

– Phản ứng với dung dịch kiềm

$$\begin{align}  & {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,+\,NaOH\,\to \,{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,+{{H}_{2}}O \\  & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\text{Natri}\,\text{phenolat} \\ \end{align}$$

C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\,\,+\,C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\,\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH\,\,+\,NaHC{{O}_{3}}

=> phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím.

b. Phản ứng thế H của vòng benzen

+ Tác dụng với dung dịch brom

3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

– Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen: Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phần tử hiđrocacbon thơm.

– Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.

Giải thích:

– Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với các electron π của vòng benzen

=> làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí op ” phản ứng thế ở vòng benzen dễ hơn.

   

=>  liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) ” Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).

=> liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol ” nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.

III. ỨNG DỤNG

– Dùng để điều chế chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, thuốc trừ sâu, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol).  

You may also like...

Trả lời